ワーキングホリデー（ワーホリ）は、海外で生活しながら働き、貴重な経験を得られる制度です。多くの人が異文化での挑戦を通じて大きな成長を遂げる一方で、「期待していたものと違った」と不完全燃焼のまま帰国する人がいるのも事実です。

理想と現実のギャップに悩み、貴重な時間を無駄にしてしまう事態は、誰しも避けたいと考えるでしょう。しかし、ワーホリでよくある後悔の多くは、その原因と対策を事前に知っておくことで未然に防ぐことが可能です。

この記事では、多くの方が陥りがちな失敗パターンを7つに分類し、後悔せずに「最高の経験」に変えるための具体的な準備と行動を、分かりやすく解説していきます。

＼当サイトがおすすめする留学エージェント３選／

ワーホリで後悔する人は多い？よくある失敗例と原因

ワーキングホリデーを終えた人の中には、「目的を達成できなかった」「思ったように成長できなかった」と感じる方がいます。その背景には、いくつかの共通したつまずきのパターンが見られます。

1. 明確な計画がないまま渡航し、時間を浪費してしまう
2. 英語力不足から、日本人コミュニティの中だけで過ごしてしまう
3. 仕事の選択肢が狭く、日本人経営のレストランでの就労に終始する
4. 資金計画が甘く、経済的な理由で行動が制限される
5. 現地で友人を作れず、孤独やホームシックに悩まされる
6. 帰国後の就職で、滞在経験を「空白期間」と見なされてしまう
7. 挑戦しなかったこと自体を、数年後に悔やんでしまう

ここでは、これらの代表的な失敗例とその原因を、一つずつ詳しく見ていきましょう。

1. 計画なしで渡航して時間を無駄にしたケース

「海外に行けば、何とかなるだろう」「新しい自分に変われるはず」といった漠然とした期待だけで渡航すると、現地で何をすべきか分からなくなり、時間を有効に使えないことがあります。具体的な行動計画がないまま日々が過ぎ、結果的に日本人同士で集まって愚痴を言い合うだけの生活に陥ってしまう、という現実に直面する人は少なくありません。

1年という限られた時間（国によって異なる）を有意義なものにするには、渡航前に達成したい目標を具体的に設定することが何よりも大切です。「ビジネスシーンで通用する英語力を習得する」「現地のカフェで半年以上働いてバリスタの技術を学ぶ」など、目標が明確であれば、日々の行動に迷いがなくなります。

2. 英語力不足で日本人とばかり過ごしてしまったケース

「現地に行けば、英語は自然に話せるようになる」という期待を抱きがちですが、残念ながら現実は異なります。基礎的な英語力がないまま渡航すると、家の契約や銀行口座の開設といった生活の第一歩からつまずき、仕事探しも難航します。その結果、無意識に日本語が通じる環境を求め、交友関係や職場が日本人中心になってしまいがちです。

そうなると、英語を話す機会は大きく減り、語学力は思うように伸びません。例えば、シェアハウスの連絡事項が理解できなかったり、仕事の面接で自己紹介すらままならなかったりすると、自信を失い、さらに英語環境を避ける悪循環に陥ります。最低限の日常会話は日本で身につけておくという意識が、現地でスムーズなスタートを切る鍵となります。

3. 仕事が見つからず、日本食レストランだけで働いたケース

現地で働きながら生活費を賄える点は、ワーキングホリデーの大きな魅力です。しかし、英語でのコミュニケーション能力が低いと、応募できる仕事の幅は著しく狭まります。結果として、スタッフも顧客も日本人が多い日本食レストランなどに仕事が限定され、「もっと現地の人と関わる仕事がしたかった」という後悔につながることがあります。

例えば、人気のワーホリ先であるオーストラリアでは2025年7月からの最低時給が24.95豪ドル（※2025年9月時点の情報）に引き上げられるなど、給与水準は魅力的です。

しかし、言語の壁は、ローカルのカフェやオフィスワークといった好条件の仕事に就く機会を狭めてしまいます。希望の仕事に就くための英語力を事前に準備することで、現地での可能性は大きく広がります。

・参考：最低賃金を7月から3.5％引き上げ(オーストラリア) | ビジネス短信 ―ジェトロの海外ニュース – ジェトロ

4. 貯金が足りず途中で帰国したケース

渡航前の資金計画が不十分で、現地生活の経済的な厳しさに直面する人もいます。航空券やビザ申請代だけでなく、到着後すぐにかかる家賃（デポジット含む）や当面の生活費など、初期費用は想定以上にかさむものです。特に人気のシドニーやバンクーバーといった都市部では、物価や家賃が東京以上にかかることも珍しくありません。

十分な貯蓄がないまま渡航し、仕事がすぐに見つからないと、生活はすぐに困窮し、精神的な余裕も失われます。その結果、友人との交流や旅行、アクティビティへの参加を諦めることになり、ワーホリの魅力も半減してしまいます。最低でも3ヶ月は無収入でも暮らせる資金を用意しておくことが、安心して新しい挑戦を始めるための基本です。

5. 友達ができず孤独やホームシックに悩んだケース

文化や言葉の壁がある海外での一人暮らしは、想像以上に孤独を感じることがあります。日本にいる家族や友人とも時差があり、気軽に連絡が取れない状況が続くと、ホームシックが深刻になることも少なくありません。SNSで目にする他の人の華やかなワーホリ生活と自分の現実を比べ、落ち込んでしまうケースも見られます。

寂しさを乗り越え、現地での生活を楽しむためには、自分から積極的に人と関わる機会を作ることが大切です。語学学校のクラスメイトを食事に誘ったり、「Meetup」のようなアプリで趣味のコミュニティを探したり、地域のボランティア活動に参加したりと、主体的に行動することで、心の支えとなる友人関係を築きやすくなります。

6. 帰国後の就職で「空白期間」と見なされたケース

ワーホリ後の就職活動で、その経験をうまくアピールできなければ、「1年間、海外で遊んでいた期間」と評価されてしまうリスクがあります。採用面接で「ワーホリで何を学び、それをどう仕事に活かせますか？」と問われた際に、自信を持って答えられなければ、貴重な経験をキャリアに繋げられません。

そうならないためには、滞在中から自分の経験をスキルとして言葉にする意識が大切です。多様な価値観を持つ人々と協力して課題を解決した経験や、英語環境で主体的に情報を収集して問題を解決した能力など、具体的なエピソードを交えて自身の成長を整理しておけば、説得力のある自己PRになります。

 7. 行かなかったことを後悔したケース

これまで紹介したのは「行った後」の後悔ですが、一方で「行かなかったこと」を後悔する人も大勢います。ワーキングホリデーには30歳までといった年齢制限がある国が多く、いつでも挑戦できるわけではないからです。仕事や家庭の事情を理由に決断を先延ばしにし、数年後に「あの時、一歩を踏み出せばよかった」と感じるケースは少なくありません。

挑戦できる機会が限られているからこそ、後悔のない選択をするための具体的な検討を始めることが大切です。まずは情報収集から始め、自分の人生設計と照らし合わせながら、挑戦するかどうかを真剣に考えてみるのが良いでしょう。

【関連記事】カナダのワーホリに年齢制限はある？35歳・40歳以上でも現地で働ける方法があるのか解説

ワーホリで後悔を防ぐための準備と行動のコツ

前述の失敗パターンを踏まえ、ワーキングホリデーの経験を後悔に終わらせないための具体的な対策を解説します。成功の鍵は、渡航前の周到な準備と、現地での目的意識を持った行動にあります。

ここでは、ワーホリの成果を最大化するための要点を「渡航前」「滞在中」「帰国後」の3つのフェーズに分け、それぞれで実践すべきことを具体的に紹介します。

• 渡航前：成果の土台を築く3つの準備（目的・英語・資金）
• 滞在中：経験価値を高める4つの行動（仕事・英語・人間関係）
• 帰国後：経験を将来のキャリアにつなげる方法

渡航前：成果の土台を築く3つの準備（目的・英語・資金）

ワーホリを「行ってよかった」と思えるかどうかは、出発前の準備で9割が決まるといっても過言ではありません。特に次の3つのポイントは不可欠です。

1. 明確な目的設定

まずは「なぜワーホリに行くのか」「ワーホリを通じて何を得たいのか」を具体的にしましょう。

「海外のカフェでバリスタとして働き、接客英語を学ぶ」「帰国後に外資系企業で働くために必要なビジネス英語力を身につける」など、具体的なゴールがあるほど現地で迷わず行動できます。

目標を紙に書き出して可視化し、期間中にやりたいことをリストアップしておくと、モチベーションの維持にもつながります。

2. 目標達成のための英語学習計画

現地に行ってから英語を学び始めるのでは、貴重な時間を語学の習得だけに費やしてしまいかねません。

日本にいる間に、中学・高校レベルの基礎文法や日常会話はしっかり復習しておきましょう。出発までの残り期間を逆算し、オンライン英会話や参考書、英語学習アプリなど、自分に合った学習法を習慣化することで、到着後の生活が格段にスムーズになります。

タビケン留学では、出発前から帰国後までを一貫して支援するサービス「タビケンプライム」を提供しています。このサービスでは、第二言語習得論に基づいたマンツーマン英語コーチングや少人数制のグループ英語講座、毎日受け放題のオンライン英会話、シャドーイング添削など、充実した英語学習コンテンツを組み合わせて渡航前から英語力の土台を築けます。

さらに、現地での仕事探しや帰国後のキャリア支援まで視野に入れたオーダーメイドの学習・生活プランを提案し、海外経験をキャリアや将来にしっかり活かせる体制を整えています。ぜひタビケンプライムを活用し、安心して一歩を踏み出してください。

＞＞出発前から英語学習をサポートする「タビケンプライム」の詳細はこちら

3. 現実的な資金計画

家賃や光熱費、食費、交通費、保険料など、渡航先で必要となる費用を事前に調べ、仕事が見つかるまでの生活費も含めて余裕を持って用意することが大切です。

国や都市によって物価は大きく異なるため、現地の生活情報をブログや留学エージェントのサイトで収集し、想定外の出費にも対応できる資金を確保しておくと、心に余裕を持って生活をスタートできます。

滞在中：経験価値を高める4つの行動（仕事・英語・人間関係）

現地での過ごし方は、ワーホリの充実度を大きく左右します。次の4つの行動を心がけることで、日々の生活がより有意義になります。

1. 日本人との適切な距離感を保つ

日本人の友人は、困ったときに頼れる心強い存在です。しかし、常に日本人とだけ行動していると、日本語ばかり使うことになり、英語力は伸び悩んでしまいます。

現地の情報交換などで助け合う関係は維持しつつも、意識的に英語環境に身を置くことが成長の鍵です。地域のイベントや国際交流パーティー、多国籍なシェアハウスなどに積極的に参加しましょう。

2. 勇気を出してローカルの仕事に応募する

英語に自信がなくても、現地のカフェやレストラン、小売店など、ローカルの仕事に挑戦してみましょう。

最初は緊張するかもしれませんが、同僚やお客様との会話を通して、実践的な英語力は自然に鍛えられます。失敗を恐れずにチャレンジする姿勢が、日本では得られない新しい経験と成長の機会を引き寄せます。

3. 語学学校やミートアップで友達を作る

語学学校は、同じように英語を学ぶ世界中の留学生と出会える絶好の場です。

さらに、地域のコミュニティや趣味のミートアップ（言語交換、スポーツなど）に参加すると、国籍や文化の異なる多様な友人ができ、刺激のある毎日を送れます。自分から出会いを広げる行動が、孤独やホームシックを防ぎ、海外生活を豊かにしてくれます。

4. 定期的に目標の進捗を確認する

出発前に立てた目標を定期的に振り返り、「今の生活は目標に近づいているか」を確認する習慣をつけましょう。

月に一度、手帳や日記を見返すだけでも効果的です。もし目標から方向性がずれていると感じたら、早めに行動を修正することで、限られた滞在期間を最大限に有効活用できます。

帰国後：経験を将来のキャリアにつなげる方法

ワーホリで得た貴重な経験を、帰国後の仕事やキャリアにしっかりと活かす準備も大切です。

採用面接では「楽しかった」という感想だけでなく、「困難をどう乗り越えたか」「多様な文化を持つ人々と働く中で何を学んだか」を具体的に話せるように準備しましょう。例えば、英語が通じない中でジェスチャーや簡単な単語を駆使して問題を解決した経験は、課題解決能力や主体性を示すアピール材料になります。

滞在中から日々の出来事や感じたこと、成長した点をメモしておくと、帰国後に経験を整理しやすく、面接でも説得力のある説明ができます。

このように、渡航前の入念な計画、滞在中の目的意識を持った行動、そして帰国後の的確な振り返りという3つの段階を意識すれば、ワーキングホリデーを後悔のない、人生の大きな糧となる経験へとつなげられるでしょう。もし、一人での準備に不安を感じる場合は、留学エージェントの無料カウンセリングなどを活用し、専門家のアドバイスを参考にするのも有効な手段です。

ワーホリでの後悔を乗り越えた先輩たちの体験談

ワーキングホリデー（ワーホリ）では、予期せぬ壁にぶつかることもありますが、それを乗り越えた先には大きな成長が待っています。

ここでは、様々な困難を乗り越えてワーホリを充実させた3名の体験談をご紹介します。彼らがどのようにして壁を乗り越えたのかを知ることで、あなたのワーホリを成功に導くヒントが見つかるでしょう。

鈴木咲さん：36歳で挑戦し、2カ国留学で自信をつけた事例

年齢を理由にワーホリへの挑戦をためらっていた鈴木さんでしたが、周囲からの「向いているのでは？」という後押しを受け、36歳でオーストラリアへ渡ることを決意しました。まず、英語力への不安を解消するため、物価が比較的安くマンツーマンレッスンが豊富なフィリピンで2か月間、語学の基礎を徹底的に学習しました。

基礎的な会話に自信をつけてからオーストラリアへ渡航したものの、現地ではネイティブの速い英語での接客や、文化の異なる友人との関係づくりに苦労し、精神的に落ち込む時期もあったそうです。

しかし、タビケン留学の現地オフィスによるサポートを頼りに、住まい探しや仕事探しについて具体的なアドバイスを受けながら一歩ずつ行動を重ね、最終的には自分らしい働き方と生活を確立しました。鈴木さんの経験は、年齢を理由に一歩を踏み出せないでいる多くの人に、大きな勇気を与えてくれます。

＞＞鈴木咲さんの体験談をもっと見る

渡辺楓さん：カフェで働き、英語と仕事を両立できた事例

「海外のおしゃれなカフェでバリスタとして働きたい」という夢を抱き、オーストラリアへ渡った渡辺さん。しかし、渡航後の仕事探しは想像以上に厳しく、履歴書を送っても返事がなかったり、面接でうまく自己PRができなかったりと、苦しい時期を経験しました。一時は貯金が底をつきそうになり、夢を諦めることも考えたそうです。

それでも諦めずに現地の求人に応募し続けた結果、念願だったカフェでの仕事のチャンスを掴みます。働き始めた当初は、お客様からの注文を聞き取るのに必死で緊張の連続でしたが、実践的な英語環境で経験を積む中で、着実に接客スキルと語学力を向上させました。

さらに、ワーホリ終了後には学生ビザへ切り替えて滞在を延長するという大きな決断も、タビケン留学の迅速なビザ申請サポートのおかげで、夢への歩みを止めることなくスムーズに進めることができました。

＞＞渡辺楓さんの体験談をもっと見る

杉山大樹さん：英語ゼロから挑戦し、店長に抜擢された事例

「英語力はほぼゼロ」という大きな不安を抱えながら、ワーホリへの挑戦を決めた杉山さん。彼はまず、フィリピンでの短期集中学習で英語の基礎を固めることからスタートしました。基礎が身についたことで自信がつき、安心してオーストラリアへ出発できたといいます。

シドニーでは現地のラーメン店で働き始め、仕事で使う言葉を実践で覚えながら、忙しい業務と英語学習を両立させる日々を送りました。その真摯な勤務態度と着実な成長がオーナーに高く評価され、ワーホリメーカーという立場でありながら未経験から店長に抜擢されるという大きな成果を達成しました。「渡航前から親身に相談に乗ってくれたタビケン留学の支えがなければ、この挑戦は実現できなかった」と杉山さんは語り、挑戦を後押ししてくれるサポートと周到な準備の重要性を強調しています。

＞＞杉山大樹さんの体験談をもっと見る

ワーホリの後悔に関するよくある質問

ここでは、ワーキングホリデーに関して多くの方が抱く疑問について、Q&A形式で解説します。後悔を防ぐための具体的な考え方や準備のヒントとして、ぜひ参考にしてください。

Q1. ワーホリをやめた方が良いと言われるのはなぜ？

「ワーホリはやめた方がいい」という意見が見られるのは、主に以下のような後悔につながるケースがあるためです。

• 目的が曖昧なまま渡航し、時間を無駄にしてしまう
• 英語力が不足しており、希望する仕事に就けない
• 日本人コミュニティの中だけで過ごし、語学力が伸びない
• 帰国後のキャリアプランがなく、就職活動で苦労する

ただし、これらの問題の多くは事前の計画と情報収集によって防ぐことが可能です。「海外で何を得たいのか」という目的を明確にし、語学や資金の準備をしっかり行うことで、ワーホリは自己成長や新たなキャリアにつながる貴重な経験となります。

Q2. ワーホリのデメリットや落とし穴は？

ワーキングホリデーには、理想と現実のギャップや孤独感、時間の浪費といった注意すべき点があります。

たとえば、想像していたような仕事がすぐに見つからなかったり、生活費が予定より多くかかったりして、計画どおりに進まないケースが見受けられます。

また、家族や友人と離れて暮らす中で、文化や言語の壁によって孤独を感じることもあります。さらに、明確な目標を持たないまま滞在すると、ただ遊んで過ごしてしまい、貴重な時間とお金を無駄にする恐れもあります。

これらの落とし穴を理解したうえで、渡航前に現地の求人サイトを調べ、生活費を試算し、目標達成までの行動計画を立てておくことが、後悔のないワーホリ生活につながります。

Q3. ワーホリには最低いくら必要？

ワーキングホリデーに必要な資金は、渡航する国や滞在スタイルによって大きく異なります。ビザ申請の際に最低限必要とされる資金の目安は以下の通りです。

• オーストラリア：約5,000豪ドル ＋ 帰国用航空券（またはその購入資金）
• カナダ：最低2,500加ドル ＋ 帰国用航空券（またはその購入資金）
• ニュージーランド：最低4,200NDドル ＋ 帰国用航空券（またはその購入資金）

注意点として、これらの金額はあくまでビザ申請や入国審査で求められる「最低限」のものです。

実際には、渡航後すぐに仕事が見つからない可能性を考慮し、最低でも2〜3ヶ月は収入がなくても生活できる資金を用意しておくことが推奨されます。

これには家賃、食費、交通費、交際費などが含まれます。渡航国の最新情報を公式サイトで確認し、余裕を持った資金計画を立てることが、安心してワーホリを始めるための鍵となります。

・参考：Apply for an Australian Working Holiday visa – Tourism Australia, International Experience Canada: How to apply – Canada.ca , Japan Working Holiday Visa :: Immigration New Zealand , Working Holiday Visa FAQ | 100% Pure New Zealand

タビケン留学なら後悔しないワーホリを実現できる理由

ワーキングホリデーの準備をすべて自分一人で進めることには、多くの不安が伴います。

私たち「タビケン留学」は、皆様一人ひとりの不安に寄り添い、出発前から帰国後まで一貫したサポートを提供することで、「行ってよかった」と心から思えるワーホリの実現をお手伝いします。

英語初心者でも安心の「2カ国留学」サポート

「英語力が低いせいで、現地で日本人とばかり過ごしてしまうかもしれない」という不安は、多くの方が抱える共通の悩みです。その効果的な解決策として、私たちは実績豊富な「2カ国留学」プランを提案しています。

まず、物価が比較的安くマンツーマンレッスンが主流のフィリピンなどで英語の基礎を固めます。そこでスピーキングへの自信をつけてから目的の国へ渡航することで、現地での仕事探しや友人づくりをスムーズにスタートさせることが可能です。

渡航前から帰国後まで手数料無料で一貫サポート

タビケン留学では、専門カウンセラーによるカウンセリングから、複雑なビザ申請、航空券の手配、さらには帰国後のキャリア相談に至るまで、一貫したサポートを手数料無料で提供しています。

一人ひとりの目標や予算に合わせた最適なプランを提案し、煩雑な手続きを代行することで、準備不足による後悔を防ぎます。費用面の負担を軽減できるため、限られた予算を現地での貴重な体験や学びに最大限活用していただけます。

出発前から帰国後まで安心のタビケンプライムサポート

タビケン留学の「タビケンプライム」は、出発前から帰国後まで安心して任せられるサポートサービスです。

出発前には、第二言語習得論に基づいたマンツーマン英語コーチングや少人数のグループ英語講座、毎日使えるオンライン英会話、シャドーイング添削などを組み合わせ、しっかり英語力を伸ばします。

さらに、現地での仕事探しのサポートや帰国後のキャリア相談や求人紹介など、海外経験をその後のキャリアにつなげるための支援も充実しています。留学やワーキングホリデーを一度きりの体験で終わらせず、将来に役立つ経験として活かすための心強いサービスです。

＞＞タビケン留学のサポートについて詳しく見る

まとめ：ワーホリの後悔は準備で防げる！まずは無料相談から始めよう

この記事で解説したように、ワーキングホリデーにおける後悔の多くは、事前の準備不足や目的の曖昧さが原因で起こります。しかし、これは信頼できるパートナーと共に計画を立て、着実に準備を進めることで、ワーキングホリデーをより充実した経験に変えられることを意味しています。

失敗しやすいパターンをあらかじめ知っておくことは、後悔を避けるための最も有効な対策です。注意点を理解すれば、出発までに何をすべきかが明確になり、安心して次の一歩を踏み出せます。

ワーキングホリデーに挑戦できる期間は限られています。少しでもご興味をお持ちでしたら、まずは情報収集から始めることが大切です。タビケン留学の無料カウンセリングでは、お客様の現状や目標を丁寧にお伺いし、後悔のないワーキングホリデーを実現するための具体的なプランをご提案します。計画づくりの第一歩を、ここから一緒に始めましょう。

＞＞タビケン留学のワーホリ無料カウンセリングを予約する（LINEで簡単！）