「仕事を続けたまま海外に出たいが、資金や復職後のキャリアが不安で一歩踏み出せない。」

このような理由で留学・ワーホリに一歩を踏み出せない方も多いでしょう。

本記事では休職ワーホリが注目される背景や目的別のメリット、手続き、現地で伸びるスキル、帰国後の活かし方などわかりやすく解説します。

ワーホリに行くか悩む方は、本記事で紹介する事例や留学後のキャリアなどもぜひ参考にしてみてください。

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会社を休職してワーホリへ行くことはできるのか

一般的に休職が認められるには疾病・育児・介護など妥当な理由が必要とされ、ワーホリを理由とした休職は認められにくいと考えられます。

退職してワーホリへ行く方もいるため、会社の就業規則を確認の上で行くかどうかを判断することもおすすめです。

公務員や教員が利用できる「自己啓発等休業」の仕組み

公務員や教員の場合、一般企業の休職とは異なり、「自己啓発等休業」という法的な制度を利用できる可能性があります。

これは、大学等での修学や国際貢献活動を行うために、最大で2年または3年の休暇を取得できる制度です。

自己啓発等休業の対象となるのは、大学や大学院などの課程を履修する「大学等における修学」や、青年海外協力隊などの「国際貢献活動」といった、公務に関する能力向上に資すると認められる活動に限られます。制度を利用したい場合は、計画内容がこれらの要件に合致するかを事前に確認することが重要です。

休業中は給与は支給されませんが、身分が保証され職務復帰ができる点は大きなメリットです。

まずは所属する自治体や教育委員会の条例を確認し、どのような条件であれば承認されるかを調べることが第一歩となります。

休職は何ヶ月まで？期間を超過して「クビ」にならないための注意点

会社の規定にもよりますが、留学を目的とした休職期間の上限は、企業や制度によって数カ月から1年以上など幅があり、就業規則で個別に定められているケースが一般的です。

もし定められた期間内に復職できない場合、就業規則に基づき自動的に退職扱い、あるいは解雇となるリスクがあります。これを避けるためには、渡航前に休職期間の上限を明確にし、余裕を持った帰国スケジュールを立てることが重要です。

また、万が一現地でトラブルに遭い帰国が遅れる可能性も考慮し、期間延長の可否についても事前に人事担当者と協議をしておきましょう。

会社との信頼関係を維持するためには、定期的な近況報告を行い、予定通りに復職する意思を示し続けることが大切です。

休職と退職はどちらが得？社会保険料や住民税の費用差を比較

金銭面だけを見ると、休職中も社会保険料や住民税などの負担が続くため、条件によっては休職よりも退職して渡航した方がトータルの出費を抑えられるケースも少なくありません。

休職中は給与が出ない場合であっても、社会保険料（厚生年金・健康保険）の支払義務は免除されないのが一般的です。

企業の規定によっては、休職中の社会保険料の扱いとして、本人負担分に加えて会社負担相当分の一部または全部を従業員に負担させる取り決めが設けられている場合もあります。その結果、毎月数万円規模の出費が続く可能性があるため、自社の就業規則を事前に確認しておくことが大切です。

一方で、退職後に役所へ「海外転出届」を提出して住民票を国外転出扱いにすると、その期間は国民健康保険や国民年金への加入義務自体がなくなるため、日本でこれらの保険料を支払う必要はなくなります（希望すれば国民年金に任意加入することは可能です）。

とはいえ、休職には「帰国後の仕事が確保されている」という、金銭には代えがたい大きな安心感があるのも事実です。

目先の数万円の節約を優先すべきか、あるいは帰国後のキャリアの安全を取るべきか、ご自身の状況に合わせて慎重に判断してください。

会社を休職してワーホリに行く方が増えている背景と時代の流れ

副業解禁やテレワークの定着で働き方の幅が広がり、職場へ在籍したまま海外留学・ワーホリなどへ挑戦する方が増えています。

ワーホリにより海外就労経験や語学力アップを期待し、20〜30代を中心にワーホリへ行く方が増えている状況です。

参考：外務省｜ワーキング・ホリデー制度の概要（公式）
参考：日本年金機構｜海外転出と国民年金の取り扱い

ワークライフバランスの見直しや人生の中間地点としてワーホリが注目されている

仕事・学習・旅を同時に味わえるワーホリは、日常生活のリフレッシュと英語力アップを両立できる手段として注目され、帰国後には視野の広さや語学力が評価されて社内異動やキャリアアップのきっかけにもつながっています。

長時間労働やリモートワーク疲れで心身の余裕を失いがちな20代後半から30歳前後の層から、特に人生の中間地点として注目されています。

関連記事：帰国後の留学経験の活かし方

仕事を休職してワーホリを選ぶ主な目的とその内訳を徹底解説

休職ワーホリで得られる成果は目的によって大きく変わります。代表的な目的から、自分に合った方向性を見つけてみてください。

語学力や異文化理解をキャリア形成に活かしたいという目的が多い

グローバル案件を担当したい、外資系へ転職したいといった将来像を描く社会人は、実践的な英語力と異文化環境でのマネジメント力を磨くためワーホリを選択することがあります。

日常生活と海外就労の両面で英語を使うことで、短期間でも英語コミュニケーション力が飛躍的に伸び、帰国後の配属希望や転職活動で強みとなります。

関連記事：よくあるワーホリの目的とは？

職場環境に対する疲弊感や燃え尽き症候群からの回復を求める声もある

残業の多さや職場の人間関係に疲れ、心身ともに限界を感じる中で、いったん休職し、ワーキングホリデーを通じて環境を変える選択をする人も少なくありません。

海外での日々は多様な価値観に触れる機会となり、自己肯定感を取り戻すきっかけになります。

結果として、復職後には新たな視点で業務に向き合えるようになり、職場への再適応もスムーズに進むケースが多く見られます。

将来の転職や独立に向けた経験・視野拡大を狙うケースがある

将来の転職や独立を見据えた人の中には、休職期間を利用してワーキングホリデーに挑戦するケースもあります。

現地での生活を通じてマーケット感覚を養い、ビジネスの商習慣やローカルの人脈を築くことで、帰国後の起業やキャリアアップに直結する実践的な知見を得られます。海外で得たリアルな経験が、自分だけの強みとして活きるのです。

関連記事：語学留学する期間の長さはどうする？

休職制度を活用してワーホリを実現するために必要な準備

休職を利用して渡航する場合、社内規定・公的手続き・キャリア設計を出発前に整理し、人事や上司と合意を取っておくことが実現への近道になります。

参考：海外在住者と日本の医療保険，年金｜外務省

企業ごとの休職規定の確認と人事部門との事前調整が必要不可欠

ワーキングホリデーを休職中に行う場合、就業規則で定められた休職期間やその延長条件を事前に確認することが不可欠です。

復職後のポジション保証、評価・査定への影響、部署異動の可能性などについても、人事部門と丁寧にすり合わせておきましょう。

社内公募への応募資格やボーナス支給条件など、気になる点は事前に書面で残しておくことで、帰国後のトラブルを回避しやすくなります。

社会保険・住民税・年金などの手続きや影響を正確に把握する

休職中の社会保険を継続するのか、任意継続に切り替えるのかで、1年間にかかる保険料は大きく変わります。

また、海外転出届を出すかどうかによって、住民税や国民年金の支払い義務にも影響が出ます。

ワーホリ前には市区町村の役所や年金事務所に相談し、自身にとって最適な手続きを選ぶことが重要です。コストや手間を見据えた計画が、安心して滞在するための土台になります。

関連記事：ワーホリ中の住民税はどうなる？

帰国後のキャリアに活かすための目的設計と行動計画が求められる

語学力の向上・現地業界の理解・人脈形成など、ワーキングホリデー中に得たい成果を具体的に数値化し、目的に沿った行動計画を立てましょう。

たとえば、毎月の学習時間や応募する企業数などを目標として設定し、帰国後には達成度をレポート化しておくと、復職面談や転職活動の場でアピール材料になります。

休職中のワーホリ経験を語れる実績にするためにも、計画的な行動が鍵になります。

休職を経てワーホリを実行した人が得られるスキルと成長

ワーキングホリデーでの海外生活は、語学力の習得にとどまらず、異文化適応力や課題解決力など、実社会で活かせるスキルを総合的に高める貴重な経験です。

休職中にこうした力を身につけることで、復職後はより高い市場価値を持つ人材として職場に貢献できるようになります。

英語力の向上に加えて異文化適応力と問題解決能力が身に付く

現地で生活する中では、住まいの契約や職場での指示理解など、あらゆる場面で英語を使う必要があります。そのため、実践的な英会話力や交渉力が自然と磨かれます。

また、予期せぬトラブルに直面した際には、自ら調べて対処する過程を通じて論理的思考力や柔軟な対応力が育ち、帰国後の業務処理能力や判断力にも大きなプラスとなります。

参考：ワーキング・ホリデー渡航者のトラブル事例と安全対策

現地の多様な仕事を通じて実践的なビジネススキルが磨かれる

飲食店での接客やマルチタスク対応、旅行会社での顧客対応、スタートアップでのマーケティング補助など、ワーホリではさまざまな職種を経験できます。

こうした環境では、計画から実行・改善までを高速で繰り返す必要があるため、段取り力や数字に基づく提案力が身につきます。また、英語での報連相を意識的に行う経験は、復職後のグローバル案件にも直結します。

国際人材としての価値が上がり再就職時に選択肢が広がる

ワーホリを通じて得た語学力や異文化適応力、自立的な課題解決経験は、企業側から高く評価されます。とくに海外部門や外資系企業に加え、DXやグローバル展開を進める国内企業でもニーズがあり、応募できる職種の幅が広がります。

転職市場でのポジション獲得だけでなく、待遇面での交渉にもプラスに働くケースが増えています。

ワーホリ中の仕事選びとキャリアの考え方

休職を活用してワーキングホリデーに出る場合、現地での職種選びは「語学力に応じた現実性」と「将来目指すキャリア」の両面を見据えて決めることが大切です。

退職せずに失業保険を利用する方法も確認しておきましょう。

渡航後はその場しのぎの仕事に流されず、そこで得られるスキルが帰国後のキャリアにどう結びつくかを常に意識して行動することが、長期的な価値につながります。

英語初心者でも就労できる求人の探し方

英語に不安がある場合は、到着直後からローカル掲示板や日系コミュニティの求人に絞って探すのがおすすめです。

応募書類は簡潔な英語でまとめ、面接では「学びながら貢献する姿勢」を伝えることがポイントです。

接客で使う基本フレーズを事前に暗記しておけば、採用率もアップし、働きながら自然に語学力を伸ばせます。

関連記事：ワーホリで稼げる国ランキング

専門スキルを活かして高時給のポジションに挑戦する方法

エンジニアや料理人、デザイナーなど専門スキルを持つ人は、職歴を証明する書類や資格を英訳し、LinkedInや現地の求人サイトに掲載してリファラル（紹介採用）を狙いましょう。

日本での高品質なサービスや技術力は海外でも評価されやすく、時給が20〜30％上がるケースもあります。スキルを活かすことで、キャリアアップと資金確保を同時に実現できます。

日本での職歴や実績を現地の雇用主にどうアピールするか

日本での職歴を現地の雇用主に伝える際は、業務内容よりも成果や実績を具体的な数字で示す英文レジュメが効果的です。

面接では「どう課題を解決したか」「どのくらい業績や満足度を向上させたか」をストーリーで伝えることで、説得力が増します。

日本特有の改善文化やホスピタリティを、自分の強みとしてアピールできれば、多国籍な職場でも価値ある存在として受け入れられやすくなります。

ワーホリ失敗談と成功のコツについての記事も参考にしてみてください。

関連記事：社会人留学・ワーホリのその後はどうなる？帰国後のキャリア

仕事を休職してワーホリに行く際に陥りやすい失敗と対策

ワーキングホリデーを休職中に計画する場合、「会社との調整」「資金計画」「目的設定」の3つを並行して進めることが不可欠です。

どれか1つでも準備が不十分だと、現地で軌道修正に追われ、限られた時間とお金を無駄にしてしまうリスクがあります。

ここでは、実際によくある失敗例とその回避方法を紹介し、安心してワーホリをスタートするための準備のポイントを解説します。

事前準備が甘く現地でトラブルが続出するパターン

休職手続きやビザの条件を曖昧なまま出発してしまうと、到着後に「銀行口座が開設できない」「住まいが見つからない」「保険が使えない」などの問題が連鎖する可能性があります。

これを防ぐには以下の3ステップを実行し、出発7日前には最終確認を徹底しましょう。

1. 必要書類のチェックリスト化
2. 役所・大使館・保険会社への逆算スケジュールでの申請
3. 現地SIMや仮の滞在先の事前予約

小さな準備の積み重ねが、大きなトラブルを防ぐ鍵になります。

参考：ワーキング・ホリデー制度｜外務省

「ワーホリで人生終わった」と後悔する人の共通点と回避策

「ワーホリに行くと人生が終わる」といった極端な声が聞かれる背景には、帰国後に空白期間の説明がうまくできず、就職・転職活動で苦戦する例があることも一因とされています。

ワーホリ後に「もっと挑戦しておけばよかった」と振り返る人のなかには、現地で日本人同士で過ごす時間が多かったり、明確な目的を持たずにアルバイト中心で終わってしまったりしたことを理由に挙げるケースもあります。

こうした事態を避けるには、「TOEICで○○点を目指す」「現地企業での就労経験を積む」など、自分なりの具体的な目標や指標を渡航前から決めておくことが役立つのです。

現地での経験を、異文化環境での対応力やコミュニケーション力などのビジネススキルとして具体的に言語化できれば、ワーホリ期間は単なる空白ではなく、自己PRの材料として評価される可能性も高まるでしょう。

目標が曖昧なまま過ごしワーホリを自己満足で終えてしまう

「語学力をどのレベルまで伸ばすか」「特定の職種でどれだけ働くか」といった具体的な目標を持たずに出発すると、なんとなく観光とアルバイトを繰り返し、気づけば帰国日を迎えてしまうこともあります。

渡航前に半年後・1年後の到達目標を数値で設定し、月単位で進捗を記録する習慣をつけましょう。こうすることで、自分の行動が目的に沿っているかを常に確認でき、学習や仕事探しにメリハリが生まれます。

帰国後にキャリアの空白を説明できず転職活動に苦戦する事例

履歴書に「海外滞在」とだけ書いても、採用担当者はその内容を評価できません。

現地での職務内容や成果を、数値と行動ベースで整理し、語学試験のスコアや業務改善の実例など、客観的な証拠を準備しましょう。

また、「休職中の経験が次の仕事にどう活きるか」を、①背景・②行動・③成果という三段構成で語れるようにしておくと、キャリアの空白期間を強みに変えることができます。

ワーホリを人生設計に組み込むためのキャリア戦略と実践例

休職制度を活用してワーキングホリデーに挑戦することは、「語学」「就労経験」「異文化理解」を短期間で一度に得られる、非常に価値の高い選択肢です。

ただし、ただ経験を積むだけではキャリアにつながらないため、渡航前の時点で“帰国後にどう活かすか”までを見据え、目的に沿った学習・就労計画を立てることが重要です。

ここでは、実際に効果的だった3つのキャリア設計例をご紹介します。

2カ国留学やCo-op制度を組み合わせた専門スキルの強化

語学力の向上に加えて、専門性と現地での実務経験を同時に得たい方は、2カ国留学制度にて「英語圏でのワーホリ＋Co-op制度」の組み合わせが効果的です。

たとえばフィリピンで語学と就労経験を積んだ後、カナダでマーケティング系のCo-opプログラム（有給インターン付きの専門課程）に進むパターンでは、英語力・専門知識・実務経験という3つの武器が手に入ります。これにより、国際系や外資系ポジションでの転職時に他の候補者と大きな差をつけることができます。

関連記事：2カ国留学のメリット・デメリット

社会人3年目のワーホリは遅くない？最適なタイミングを解説

社会人3年目は、入社後に基本的なビジネスマナーや業務の進め方を一通り経験している人が多く、ワーホリに挑戦するタイミングとして選ばれることもあります。

「今からでは遅いのでは」と不安に感じる方もいますが、社会人経験があることで、現地の仕事探しの場面でも責任感や職場への順応力を具体的なエピソードとして伝えやすくなる場合があります。

また、社会人3年目前後は、今後のキャリアを見直すきっかけとして転職や留学を検討する人が増えるタイミングともいわれており、海外生活を通じて自分の適性ややりたいことを考え直す機会として活用されることもあります。

帰国後の転職市場では、20代半ばであれば一般に「若手」人材として募集対象になることが多く、社会人3年目前後であればキャリアチェンジの選択肢も比較的取りやすいでしょう。

帰国後のキャリア支援を視野に入れたエージェント活用の流れ

ワーホリ中の経験を無駄にしないためには、帰国後すぐの就職・転職活動をスムーズに進める準備が欠かせません。

現地滞在中から「帰国後のキャリア支援」に強いエージェントを活用すれば、履歴書添削や求人紹介をオンラインで先行して受けることが可能です。タビケン留学でもタビケンプライムというサービスにて帰国後のキャリア支援も可能です。

また、取得した資格や制作物、インターン実績を随時ポートフォリオにまとめて共有しておけば、帰国と同時に面接に進むこともできます。

関連記事：ワーホリエージェントの決め方

30代以降でワーホリを経験し転職市場で成功した事例に学ぶ

30代で休職して渡航し、キャリアを大きく飛躍させた方も多数います。

年齢を重ねた分、目的の明確さと自己発信力が重要になるため、滞在中からブログやSNSを活用して経験・成果を可視化し、ヘッドハンターや採用担当者との接点を作る戦略が有効です。

休職してワーホリに挑戦する方はタビケン留学への相談がおすすめ

休職制度を活用してワーホリに行きたいと考える方には、タビケン留学の個別相談がおすすめです。

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